Pin
Send
Share
Send


Նեֆթալեն (հայտնի է նաեւ որպես նեֆթալին, նաֆթալին, ցեց գնդիկ, tar camphor, սպիտակ քարի, կամ ալբոկարբոն), բյուրեղային, անուշաբույր, սպիտակ, պինդ ածխաջրածին է, որն առավել հայտնի է որպես ջրիմուռների հիմնական բաղադրիչ: Նեֆթալենը անկայուն է ՝ ձևավորելով դյուրավառ գոլորշի: Այս նյութի յուրաքանչյուր մոլեկուլ բաղկացած է երկու համակցված բենզոլային օղակներից: Որպես դրա առավել առատ մեկ բաղադրիչ ՝ այն ստացվում է ածուխի պարկից և վերածվում է ֆթալային անհիդրիդի ՝ պլաստմասսայե, ներկանյութերի և լուծիչների արտադրության համար: Այն նաև օգտագործվում է որպես հակասեպտիկ և միջատասպանություն, հատկապես ցեցի գնդիկներում (փ-Դիխլորբենզենը կարող է օգտագործվել նեֆթալենի փոխարեն, որպես ցեց գնդակի փոխարինող): Նեֆթալենը հեշտությամբ sublimates է սենյակային ջերմաստիճանում:

Բնություն բնության մեջ

Նավթալինի հետքի քանակը արտադրվում է մագնոլիայով և եղնիկի որոշակի տեսակների միջոցով: Բացի այդ, այս քիմիական նյութը հայտնաբերվել է Formosan- ի ստորգետնյա տերմինտում, հնարավոր է ՝ որպես հակահարված «մրջյունների, թունավոր սնկերի և նեմատոդների որդերի դեմ»: 1

Պատմություն

1819-1820 թվականներին առնվազն երկու քիմիկոս զեկուցեցին սպիտակ յուղ ՝ պղտոր հոտով, որը ստացվում է ածուխի քարի թորումից: 1821 թ.-ին Kոն Քիդը նկարագրեց այս նյութի շատ հատկություններ և դրա արտադրության միջոցներ և առաջարկեց անունը նաֆթալին, քանի որ այն ստացվել է մի տեսակ նաֆթայից (լայն տերմին, որը ներառում է ցանկացած անկայուն, դյուրավառ հեղուկ ածխաջրածինային խառնուրդ, ներառյալ ածուխի քար): 2 Նեֆթալենի հալման կետը 79-ից 83 աստիճանի ջերմաստիճան է և ունի խտություն 1.14 գ / սմ³: Խիստ դյուրավառ լինելուն զուգահեռ, նաֆթալենը վնասակար է ինչպես մարդու, այնպես էլ բնության համար:

Նեֆթալենի մոլեկուլային բանաձևը, Գ10Հ8, որոշվեց Միքայել Ֆարադեյը 1826-ին: Բյուզենային երկու օղակների կառուցվածքը առաջարկվեց Էմիլ Էրլենմեյերը 1866-ին, և հաստատեց Կառլ Գրեյբեն երեք տարի անց:

Հատկանշական բնութագրեր

Կառուցվածքը

Ինչպես վերը նշվեց, նաֆթալենի մոլեկուլը բաղկացած է երկու միաձուլված բենզոլային օղակներից: (Օրգանական քիմիայի մեջ օղակները «միաձուլվում են», եթե նրանք կիսում են երկու կամ ավելի ատոմներ:) Ըստ այդմ, նաֆթալենը դասակարգվում է որպես բենզենոիդ պոլյարոմատիկ ածխաջրածին (PAH): Նեֆթալենն ունի երեք ռեզոնանսային կառուցվածք, որոնք ներկայացված են ստորև նկարում: Նեֆթալենը ունի համարժեք ջրածնի երկու հավաքածու: The ալֆա դիրքերը ներքևի գծապատկերում 1, 4, 5 և 8 դիրքեր են: The բետա դիրքերը 2, 3, 6 և 7 դիրքեր են:

Ի տարբերություն բենզոլի, նաֆթալենում ածխածնի-ածխածնի պարտատոմսերը նույն երկարությամբ չեն: C1-C2, C3-C4, C5-C6 և C7-C8 պարտատոմսերը երկարությունը մոտ 1,36 Å (երեկոյան 136) երկարությամբ են, մինչդեռ մնացած ածխածնի-ածխածնային բոլոր պարտատոմսերը կազմում են մոտ 1,42 Å (երեկոյան 142): Սա հաստատվել է ռենտգենյան դիֆրակցիայի միջոցով և կարելի է ակնկալել ռեզոնանսային կառույցներից, որտեղ երեք կառույցներից երկուսում C1-C2, C3-C4, C5-C6 և C7-C8 պարտատոմսերը կրկնակի են, մինչդեռ մնացած բոլորը կրկնակի միայն մեկում:

Ռեակտիվություն

Բենզոլի պես, նեֆթալենը կարող է անցնել էլեկտրիլային անուշաբույր փոխարինում: Բազմաթիվ էլեկտրիլային անուշաբույր փոխարինող ռեակցիաների համար նաֆթալենը ավելի ռեակտիվ է, քան բենզինը, և ավելի մեղմ պայմաններում է արձագանքում, քան բենզինը: Օրինակ, չնայած բենզոլը և նաֆթալենը քլորի հետ արձագանքում են ֆրիլ քլորիդի կամ ալյումինի քլորիդի կատալիզատորի առկայության դեպքում, նաֆթալենը և քլորը կարող են արձագանքել ՝ կազմելու 1-քլորոնաֆթալեն, նույնիսկ առանց կատալիզատորի: Նմանապես, չնայած բենզոլը և նաֆթալենը կարող են ալկիլացված լինել ՝ օգտագործելով Friedel-Crafts- ի ռեակցիաները, նաֆթալենը նույնպես կարող է ալկիլացված լինել ալկենների կամ ալկոհոլների միջոցով ռեակցիայի միջոցով, ծծմբային կամ ֆոսֆորաթթուով, որպես կատալիզատոր:

Նաֆթալենի մոնո-փոխարինումը ունի երկու հնարավոր isomeric արտադրանք, համապատասխանաբար փոխարինման ալֆա կամ բետա դիրքում: Սովորաբար, հիմնական արտադրանքը էլեկտրաֆիլն ունի ալֆայի դիրքում: Բետա փոխարինման համար ալֆայի նկատմամբ սելեկտիվությունը կարող է հիմնավորված լինել միջնորդի ռեզոնանսային կառուցվածքների առումով. Ալֆա փոխարինման միջանկյալի համար կարող են կազմվել յոթ ռեզոնանսային կառույց, որոնցից չորսը պահպանում են անուշաբույր օղակը: Բետա փոխարինման համար միջանկյալն ունի միայն վեց ռեզոնանսային կառույց, և դրանցից միայն երկուսը անուշաբույր են: Սուլֆոնացումը, այնուամենայնիվ, տալիս է «ալֆա» արտադրանքի 1-նաֆթհալենեսուլֆոնիկ թթվի և «բետա» արտադրանքի 2-նաֆթալենեսուլֆոնիկ թթվի խառնուրդ, որի հարաբերակցությունը կախված է ռեակցիայի պայմաններից:

Նեֆթալենը կարող է հիդրոգենացվել բարձր ճնշման տակ կամ համապատասխան կատալիզատորի միջոցով տալ 1,2,3,4-տետրահիդրոնաֆթալեն, լուծույթ, որը վաճառվում է Tetralin ապրանքային ապրանքանիշի ներքո: Հետագա ջրածինացումը բերում է դեկահիդրոնաֆթալեն կամ դեկալին (Գ10Հ18, որը հայտնի է նաև որպես հեծանվորդ): Նաֆթալենի օքսիդացում քրոմատի կամ պերմանգանատով կամ կատալիտիկ օքսիդացում O- ի հետ2 և վանադիումի կատալիզատոր, տալիս է ֆթալաթթու:

Արտադրություն

Նաֆթալենի մեծ մասը ստացվում է ածուխի պարկից: 1960-ականներից մինչև 1990-ական թվականները նավթավերամշակման ընթացքում նավթի ծանր կոտորակներից արտադրվում էին նաև զգալի քանակությամբ նաֆթալեններ, բայց այսօր նավթով ստացված նեֆթալենը ներկայացնում է միայն նաֆթալենի արտադրության աննշան բաղադրիչ:

Չնայած ածուխի քարի կազմը տարբերվում է ածուխից, որից այն արտադրվում է, ածուխի բնորոշ քարը կազմում է ըստ քաշի մոտ 10% նաֆթալեն: Արդյունաբերական պրակտիկայում ածուխի պղպեղի թորումը բերում է մոտ 50 տոկոս նատֆալին պարունակող յուղ, ինչպես նաև մի շարք այլ անուշաբույր միացություններ: Այս յուղը ջրային նատրիումի հիդրօքսիդով լվանալուց հետո `թթվային բաղադրիչները հեռացնելու համար, հիմնականում տարբեր ֆենոլներ, իսկ հիմնական բաղադրիչները հանելու համար ծծմբաթթուով, ֆրակցիոնորեն բաժանվում է նաֆթալենը մեկուսացնելու համար: Այս գործընթացից բխող անմշակ նեֆթալենը կազմում է քաշի մոտ 95 տոկոս նաֆթալեն: Հիմնական կեղտը ծծմբի պարունակող անուշաբույր միացությունն է `բենզոթիոֆեն: Նավթաթթունից ստացվող նեֆթալենը սովորաբար ավելի մաքուր է, քան ստացվում է ածուխի քարից: Այն դեպքում, երբ ավելի մաքուր նեֆթալեն է պահանջվում, չմշակված նատֆալինը կարող է հետագայում մաքրվել ՝ այն վերափոխելով այն տարբեր լուծույթներից որևէ մեկի:

Օգտագործում է

Գիտե՞ք, որ նեֆթալենը մարմնիկների հիմնական բաղադրիչն է

Նեֆթալենի առավել ծանոթ օգտագործումը որպես կենցաղային կեղծարար է, ինչպիսին է ջրիմուռների մեջ: Նեֆթալենի գնդիկավոր կնիքի կնքված կոնտեյներով նաֆթալենի գոլորշիները մեծ քանակությամբ թունավոր են ինչպես մեծահասակների, այնպես էլ շատ ցեցերի թրթուր ձևերի համար, որոնք կործանարար են տեքստիլների համար: Նաֆթալինի այլ կեղծ օգտագործումներն են `հողի մեջ որպես ֆումիգանտ թունաքիմիկատ օգտագործելը, իսկ ձեղնահարկի տարածություններում` կենդանիներին հետ մղելու համար:

Նախկինում նեֆթալենին բանավոր կառավարում էին անասունների մեջ մակաբուծային ճիճուներ սպանելու համար:

Նաֆթալինի ավելի մեծ ծավալները օգտագործվում են որպես քիմիական միջնորդ `այլ քիմիական նյութեր արտադրելու համար: Նաֆթալենի միակ ամենամեծ օգտագործումը ֆթալային անհիդրիդի արդյունաբերական արտադրությունն է, չնայած որ ավելի շատ ֆթալային անհիդրիդ է պատրաստվում օ-քսիլենից, քան `նաֆթալեն: Նաֆթալենից ստացված այլ քիմիական նյութեր ներառում են ալկիլ նեֆթալեն սուլֆոնատ մակերեսային ակտիվացնող նյութեր, և միջատասպանասպան կարբարիլ: Շատ սինթետիկ ներկանյութերի պատրաստման գործում միջնորդ են հանդիսանում ուժեղ էլեկտրոնային նվիրաբերող ֆունկցիոնալ խմբերի, ինչպիսիք են ալկոհոլները և ամինները և ուժեղ էլեկտրոն դուրս բերող խմբերը, հատկապես սուլֆոնաթթուները: Hydրածնի նեֆթալենները tetrahydronaphthalene (Tetralin) և dekahydronaphthalene (Decalin) օգտագործվում են որպես ցածր անկայունության լուծիչներ:

Նեֆթալենի գոլորշին կարող է նաև դանդաղեցնել ժանգի առաջացումը, և, այդպիսով, երբեմն ցեց գնդիկները օգտագործվում են գործիքների տուփի նման վայրերում:

Առողջության հետևանքները

Մարդկանց մոտ մեծ քանակությամբ նաֆթալենի ենթարկվելը կարող է վնասել կամ ոչնչացնել կարմիր արյան բջիջները: Դա կարող է պատճառ դառնալ, որ մարմինը շատ քիչ քանակությամբ կարմիր արյան բջիջներ ունենա, մինչև այն փոխարինի ոչնչացված բջիջները: Մարդիկ, մասնավորապես երեխաները, զարգացրել են այս վիճակը ջրիմուռները կամ նեֆթալեն պարունակող դեզոդորանտ բլոկները կերելուց հետո: Այս պայմանի որոշ ախտանիշներից են հոգնածությունը, ախորժակի բացակայությունը, անհանգստությունը և գունատ մաշկը: Մեծ քանակությամբ նաֆթալենի ենթարկվելը կարող է նաև առաջացնել սրտխառնոց, փսխում, լուծ, մեզի մեջ արյուն և դեղնախտ (մաշկի դեղին գույն):

ԱՄՆ թունաբանության ազգային ծրագրի հետազոտողները երկու տարվա աշխատանքային օրերին երկու ամսվա ընթացքում արական և իռի առնետներին և մկներին նաֆթալենային գոլորշիների են ենթարկել: Նրանք պարզեցին, որ կին մկները քաղցկեղածին գործունեության որոշ ապացույցներ են ցույց տվել ՝ հիմնվելով թոքերի ալվեոլային և բրոնխիոլային ադենոմաների հաճախականության աճի վրա. բայց արական մկները քաղցկեղածին գործունեության որևէ ապացույց չեն ցուցադրել: Թե արական, թե իգական մկների մեջ, նաֆթալենը հանգեցրեց քրոնիկ բորբոքումների և աննորմալությունների քրոնիկ բորբոքման և աննորմալության ավելի մեծ դեպքերի ՝ հյուսվածքները քթին և թոքերը պառկեցնելով:3 Ինչ վերաբերում է առնետներին, ապա նրանք պարզ ապացույցներ գտան տղամարդկանց և կին առնետների նաֆթալենի քաղցկեղածին գործունեության մասին `հիմնվելով շնչառական էպիթելիային ադենոմայի և քթի հոտավետ էպիթելի նեյրոբլաստոմայի աճի վրա: Նաֆթալենի ենթարկվելը արական և տղամարդկանց առնետների մոտ առաջացրեց քթի nonneoplastic ախտահարումների դեպքերի զգալի աճ:4

400 միլիոնից ավելի մարդ ունի ժառանգական պայման, որը կոչվում է գլյուկոզա-6-ֆոսֆատ dehydrogenase անբավարարություն (G6PD անբավարարություն): Այս մարդկանց համար նաֆթալենի ենթարկվելը վնասակար է և կարող է առաջացնել հեմոլիտիկ անեմիա, ինչը հանգեցնում է նրանց էրիթրոցիտների քայքայման:

Քաղցկեղի դեմ պայքարի միջազգային գործակալությունը (IARC) դասակարգում է նեֆթալենը, որպես երևի, քաղցկեղածին մարդուն 2-րդ խմբում: Այն նաև նշում է, որ սուր ազդեցությունը մարդկանց մոտ ՝ առնետների, նապաստակների և մկների մոտ առաջացնում է կատարակտ: Բացի այդ, հեմոլիտիկ անեմիան կարող է առաջանալ երեխաների և նորածինների շրջանում `բերանի կամ ինհալացիայի ենթարկվելուց կամ հղիության ընթացքում մայրական ազդեցությունից հետո:

Նոտաներ

  1. ↑ BBC News, Termite 'mothball- ը միջատները պահում են ծովեզերքում: Վերցված է 2016 թվականի սեպտեմբերի 27-ին:
  2. John Kidd (1821): Obersvations on Naphthaline- ի վրա ՝ յուրահատուկ նյութ, որը նման է բետոնե եթերայուղին, որն, ըստ երևույթին, արտադրվում է ածուխի քառակուսի տարրալուծման ընթացքում ՝ կարմիր շոգին ենթարկվելով: Փիլիսոփայական գործարքներ 111: 209-221.
  3. ↑ Ազգային թունաբանության ծրագիր, NTP ուսումնասիրության զեկույց TR-410 Վերցված է 2016 թվականի սեպտեմբերի 27-ին:
  4. ↑ Ազգային թունաբանության ծրագիր, NTP ուսումնասիրության զեկույց TR-500 Վերցված է 2016 թվականի սեպտեմբերի 27-ին:

Հղումներ

  • ՄակՄուրին, Johnոն: Օրգանական քիմիա, 6-րդ հր. Բելմոնտ, Կալիֆոռնիա. Բրուքս / Քոուլ, 2004. ISBN 0534420052
  • Մորիսոն, Ռոբերտ Թ. Եւ Ռոբերտ Ն. Բոյդ: Օրգանական քիմիա, 6-րդ հր. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Սողոմոններ, T.W. Գրեհեմ և Քրեյգ Բ. Ֆրիխլե: Օրգանական քիմիա, 8-րդ հր. Հոբոկեն, Նյու Յորք. Wilոն Ուիլեյ, 2004. ISBN 0471417998

Արտաքին կապեր

Բոլոր հղումները վերցված են 2018 թվականի նոյեմբերի 6-ին:

  • NIOSH Գրպանի ուղեցույց քիմիական վտանգների համար. Նեֆթալեն:
  • Նեֆթալեն Քիմիական անվտանգության միջազգային ծրագիր, IPCS INCHEM.

Pin
Send
Share
Send